Чтобы уйти от "исторических" ассоциаций, но при этом использовать понятный и позитивный визуальный образ, предлагаю решение в некой абстрактной "морской" стилистике. У современного горожанина это ассоциируется исключительно с отдыхом и отпуском, мотивы "морского стиля" постоянно используются в дизайне одежды и интерьеров, и это никогда надолго не выходит из моды. Шрифт – немного несерьезная, "расслабленная" версия геометрического гротеска, знак – минималистический якорь, визуально близкий геометрии шрифта. Используется "минималистичная" бело-синяя цветовая гамма. Все просто и понятно – никаких визуальных ребусов. Стилистика позволяет легко развить этот набор эскизов до полноценного фирменного стиля, используя, например, "морские" простые штриховые паттерны и пиктографические изображения. Впрочем, такой подход может неплохо выглядеть и в довольно детализованых изображениях.