Предлагаю логотип на основе типографики. Слово «insurance» закрывает слово «trip», как бы защищая, оберегая, что непосредственно отсылает к деятельности компании. При этом слова trip и insurance логически разбиваются на два блока, что помогает зрителю быстрее считать логотип. В качестве сокращенного варианта, или знака можно использовать композицию из букв t и i.